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Präparat 1: Synthese von Aspirin (Acetylsalicylsäure)
Reaktionstyp: Veresterung
Arbeitsmethoden: Kochen unter Rückfluss und N2-Atmosphäre, Heizen mit Ölbad,
Gräte: 250-ml-Dreihalskolben, Magnetrührer, Nutsche, Saugflasche, Filterpapier, N2-
Chemikalien: Salicylsäure, Eisessig, Essigsäureanhydrid
Reaktionsgleichung:
Durchführung
In einem 250-ml-Dreihalskolben mit Rückflusskühler und N2-Aufsatz werden Essigsäureanhydrid (4.1 ml) und Eisessig (3.6 ml) vorgelegt. Unter Rühren wird Salicylsäure (5,0 g) bei Raumtemperatur zugegeben. Anschließend wird die Temperatur des Ansatzes auf ca. 95 °C erhöht und das Reaktionsgemisch 2 h bei dieser Temperatur gerührt. Nach beendeter Reaktion wird dem Reaktionsgemisch innerhalb von 10 Minuten Wasser (28 ml) zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird dann in Eiswasser von außen zügig auf 20 °C abgekühlt und noch 15 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Der dabei entstehende Niederschlag wird scharf abgesaugt und der Rückstand auf der Nutsche zweimal mit H2O (je 15 ml) gewaschen und gut abgepresst. Das Rohprodukt wird aus Wasser umkristallisiert, in dem es in möglichst wenig H2O unter Erwärmen (70-80 °C) gelöst und der Ansatz langsam auf RT abgekühlt wird. Nach einiger Zeit bilden sich Kristalle, die abgesaugt, im Trockenschrank bei 90 °C über Nacht getrocknet werden. Schmelzpunktkontrolle! (Lit.-Schmp.: 136 °C). 2) K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Organische Chemie, 3. Auflage, S. 344, 915 ff Präparat 2: Darstellung von 2,4-Dihydroxybenzoesäure
Reaktionstyp: Elektrophile aromatische Substitution
Arbeitsmethoden: Heizen mit Ölbad, Abfiltrieren, Umkristallisation
Gräte: 100-ml-Dreihalskolben, Rückflusskühler, Ölbad, Thermometer, Becherglas,
Messpipette, Magnetrührer, Tropftrichter, Nutsche, Saugflasche, Filterpapier Chemikalien: Resorcinol, Kaliumhydrogencarbonat
Reaktionsgleichung:
Durchführung
In einem 100-ml-Dreihalskolben wird Resorcinol (5.5 g, 50 mmol) und Kaliumhydrogencarbonat (25.03 g, 0.25 mol) in Wasser (50 ml) gelöst und 2 h unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird das gebildete organische Salz der Carbonsäure durch Zugabe von konz. Salzsäure hydrolysiert, wobei die entstehende Carbonsäure ausfällt. Das Produkt wird abgesaugt und aus Wasser umkristallisiert. 2) K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Organische Chemie, 3. Auflage, S. 706 ff Präparat 3: Darstellung von Triphenylmethanol (Tritylalkohol)
Reaktionstyp: Nucleophile Substitution an gesättigten Kohlenwasserstoffen
Arbeitsmethoden: Heizen mit Ölbad, Abfiltrieren, Umkristallisation
Gräte: 250-ml-Dreihalskolben, Rückflusskühler, Ölbad, Thermometer, Messzylinder,
Spritzflasche, Magnetrührer, Nutsche, Saugflasche, Filterpapier Chemikalien: Tritylchlorid
Reaktionsgleichung:
Durchführung
In einem 250-ml-Dreihalskolben wird eine Suspension aus Triphenylmethylchlorid (6,0 g, 20 mmol) in Wasser (100 ml) 10 Minuten unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen saugt man das Produkt ab und kristallisiert aus Ethanol um. 2) K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Organische Chemie, 3. Auflage, S. 208 ff Präparat 4: Darstellung von cis-9,10-Dihydro-9,10-ethano-
anthracen-11,12-dicarbonsäureanhydrid
Reaktionstyp: [4+2]-Cycloaddition (Diels-Alder-Reaktion)
Arbeitsmethoden: Rühren mit Magnetrührer, Heizen mit Ölbad, Kochen unter
Rühren, Nutschen, Abfiltrieren, Umkristallisieren Gräte:
250-ml-Dreihalskolben, Rückflusskühler, Magnetrührer, Nutsche, Chemikalien: Maleinsäureanhydrid, Anthracen
Reaktionsgleichung:
Durchführung
In einem 250-ml-Dreihalskolben werden Maleinsäureanhydrid (2.94 g, 30 mmol) und Anthracen (5.35 g, 30 mmol) in Xylol (150 ml) unter Erwärmen gelöst und für weitere 20 Minuten unter Rühren gekocht. Nach Abkühlen fällt ein Feststoff aus, der abgesaugt und aus Xylol umkristallisiert wird. Quelle: Organikum, S. 297 (19. Ausgabe)
Präparat 5: Darstellung von Benzylalkohol
Reaktionstyp: Carbonylreaktionen
Arbeitsmethoden: Rühren mit Magnetrührer, Heizen mit Ölbad, Abfiltrieren,
Abrotieren, Extrahieren, Destillieren, Trocknen über Gräte: 250-ml-Dreihalskolben, Magnetrührer, Rückflusskühler, Ölbad, Innen-
thermometer, Rückflusskühler, Tropftrichter, Messzylinder, Nutsche, Saug- Chemikalien: Benzaldehyd, 30%ige wässrige Formaldehydlösung, KOH
Reaktionsgleichung:
Durchführung
In einem 250-ml-Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer, Rückflusskühler und Tropftrichter wird eine Mischung von Benzaldehyd (0,2 mol) und 30%iger wässriger Formaldehydlösung (0,26 mol) in Methanol (60 ml) auf 65 °C erhitzt. Dann wird eine wässrige Kaliumhydroxidlösung (0,6 mol in 25 ml Wasser) unter Rühren so schnell zugetropft, dass dabei durch Außenkühlung die Innentemperatur zwischen 65 und 75 °C gehalten werden kann. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch 40 Minuten auf 70 °C erwärmt und anschließend 20 Minuten unter Rückfluss gekocht. Danach wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Wasser (100 ml) versetzt und mit Diethylether extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Trockenmittel wird abfiltriert und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abrotiert, wobei ein öliger Rückstand erhalten wird. Die Reinigung des Produktes erfolgt durch Destillation unter Quelle: Organikum, S. 508 (19. Ausgabe)

Source: http://chemie.uni-paderborn.de/fileadmin/chemie/Praktika/OC/Praeparateliste-Lehramt.pdf